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Nach der Legende wurde Siena im 8.Jahrhundert v. Chr. von Senius, dem Sohn des Remus gegründet. Einige Jahrhunderte später, zur Zeit des Kaisers Augustus wurde es unter dem Namen Sena Julia römische Kolonie

Die politische Entwicklung im Mittelalter begünstigte derart den Handel und die Wirtschaftskraft der Stadt, das Siena im 12. Jahrhundert eine unabhängige Republik wurde.
Bald jedoch komplizierte sich die Lage durch die Konkurrenz zur benachbarten Stadt Florenz.

Von nun an unterstützte Siena die Partei der Ghibellinen, der Anhänger des Kaisershauses der Hohenstaufen, während Florenz zur Welfenpartei gehörte, die den Papst unterstützte. Bis ins 15. Jahrhundert waren die Beziehungen zwischen den beiden Städten gespannt und von Kämpfen geprägt. Berühmt wurde die Schlacht bei Montaperti, als die Sienesen am 4. September 1260 mit Unterstützung von Rittem des Königs Manfred das päpstlich-florentinische Heer besiegten. Dante berichtet von dem Ereignis.

Trotz dieser starken politischen Rivalität blühte Sienas "goldenes Zeitalter" zwischen der Mitte.des.13. und.14. Jahrhunderts unter der republikanischen Räteregierung der Neun (Consiglio dei Nove). Beim Bummel durch die mittelalterlichen Strassen der Stadt, beim Besuch der Kirchen, der Kunstmuseen, umgeben von eindrucksvollen öffentlichen Gebäuden und Adelspalästen, wird man sich ständig der grossen künstlerischen und kulturellen Leistungen bewußt.

Kennzeichnend für den gotischen Stil, der viele Gebäude der Stadt auszeichnet , ist die Kombination von Ziegel und Stein. Die Tatsache, dass einige Papste prominenten Familien aus Siena entstammten, Cervini, Chigi, Piccolomini, um einige zu nennen, sorgten für wichtige Beziehungen zu Rom.

Die große Pest um 1340 und ihre tödlichen Folgen machten Siena, verbunden mit einem wirtschaftlichen Niedergang, zur leichten Beute fremder politischer Ambitionen und Strategien, zunächst durch den Kaiser Karl V. und später durch den französischen König Henry II. Inzwischen hatte das Florenz der Medici an Stellung und Macht zugenommen; die pro-fianzösische Haltung brachte dem Großherzog Cosimo I die Kontrolle über Siena ein (1559).

Deshalb regierten die Medici.von.über das gesamte Großherzogtum Toskana von 1559 bis 1736, als ihre direkte Erbfolge endete und das Haus Lothringen mit der Regierung der Toskana betraut wurde. Diese endete mit.der Einigung Italiens.in der zweiten.Hälfte.des 19. Jalyhunderts.

Man kann den Geist der Stadt Siena und die Mentalität ihrer Bewohner nur verstehen, wenn man sich die Bedeutung ihrer mittelalterlichen Geschichte bewusst macht. Ein gutes Beispiel liefert bis.heute die Rolle der Contraden.(Stadtbezirke). Die Contrade spiegelt die alte Verwaltungsstruktur der Stadt wider und wirkt zugleich auf die persönliche Identität jedes
,,echten" Sienesen. Bei der Heirat ist es zum Beispiel am besten, wenn die Wahl auf ein Mitglied derselben Contrade fallt. Die höchste Intensität erreicht das gesellschaftliche Leben einer Contrade während der Vorbereitungen auf den Palio und im folgenden Wettstreit